Fonksiyonel Grup İzomerliği

Konu Anlatımı

Ne öğreneceğiz

İzomeri, molekül formülü aynı olan fakat yapısı farklı bileşikler arasındaki ilişkiyi ifade eder. Fonksiyonel grup izomerliği ise bu ilişkinin özel bir türüdür: molekül formülü aynı kaldığı hâlde bileşiklerin taşıdığı fonksiyonel grup farklıdır. Bu bölümde önce izomeri türlerinin sınıflandırmasını kuracak, sonra bir kapalı formülün fonksiyonel izomerlerini adım adım sayacak ve son olarak bu izomerlerin fiziksel özelliklerini yorumlayacağız.

Fonksiyonel grubun türü değiştiğinde bileşik karbonla hangi atom grubunun bağlandığı değişir. Örneğin C2H6O formülünü taşıyan etil alkol ile dimetil eter, aynı sayıda karbon, hidrojen ve oksijen atomuna sahip olmasına rağmen birinde oksijen hidrojen grubu taşırken diğerinde iki karbon arasında köprü oluşturur. Bu nedenle ikisi farklı sınıflara girer.

İzomeri türleri ve sınıflandırma

Yapı izomerliği, eski adıyla konstitüsyon izomerliği, atomların birbirine bağlanma düzeninin farklı olmasıdır. Bu grupta zincir izomerliği, konum izomerliği, metameri ve fonksiyonel grup izomerliği yer alır. Ön bilgi olarak şu ayrım bilinmelidir: konstitüsyon izomerlerinde bağlanma düzeni farklıdır ve bu fark deneylerle görülebilir; konformasyon izomerleri ise tek bağlar etrafındaki dönüş durumlarından doğar, bağlanma düzeni aynıdır ve enerji farkları çok küçüktür. Sınavda konformasyon izomerliği ile konstitüsyon izomerliğini karıştıran seçenekler sık kullanılır.

Tabloyu okurken iki noktaya dikkat edilir. Birincisi, konum izomerliği ile metameri arasındaki sınır nettir: konum izomerliğinde grubun konumu değişir, metameride ise heteroatomun cinsi aynı kalıp ona bağlı gruplar değişir. İkincisi, halka-zincir izomerliğinde doymamlık derecesi değişmez; bir halka açılıp bir çift bağ oluştuğu için iki hidrojen sayıca yer değiştirir.

Fonksiyonel izomerleri tanımanın adımları

Adım 1: Molekül formülünü dikkatle yazın ve iki bileşiğin formülünün birebir aynı olduğundan emin olun. Adım 2: Doymamlık derecesini (2C + 2 + N − H − X) / 2 bağıntısıyla hesaplayın. Adım 3: Doymamlık derecesi sıfırdan büyükse halka veya çoklu bağ olabileceğini not edin. Adım 4: Olası fonksiyonel grupları tek tek deneyin; oksijen sayısı iki ise karboksilik asit ile ester, oksijen sayısı bir ise aldehit, keton, alkol ve eter adayları söz konusudur. Adım 5: Her aday için karbon sayısının aynı kaldığını doğrulayın ve sonunda adlandırarak sınıfları yazın.

Bu sıralamayı tersine kurgulamak sık yapılan bir hatadır. Önce sınıf seçilip sonra formül yazılmaya çalışılırsa, karbon sayısı tutmayan bir örnek farkında olmadan listeye karışır. Aynı molekül formülünü paylaşan fonksiyonel izomerlerde formül kütlesi de eşittir; C3H8O için kütle 3·12 + 8·1 + 16 = 60 g/mol olarak bulunur.

Örnek izomer çiftleri

Basit örnek: C2H6O formülünü karşılayan iki izomer vardır. Birincisi etanol, yani hidroksil grubu taşıyan bir alkoldür; ikincisi metoksimetan olarak da adlandırılan dimetil eterdir ve oksijen köprüsü taşır. Aynı formül, farklı sınıf.

İleri örnek: C4H10O formülünde dört alkol (butan-1-ol, butan-2-ol, 2-metilpropan-1-ol, 2-metilpropan-2-ol) ve üç eter (etoksietan, 1-metoksipropan, 2-metoksipropan) bulunur. Bu formüle uyan toplam izomer sayısı 4 + 3 = 7'dir.

Adım adım çözülmüş örnek: C2H4O formülüne sahip bir bileşiğin hangi sınıflara girebileceği şöyle bulunur. Adım 1: Doymamlık derecesi (2·2 + 2 − 4)/2 = 1 olarak hesaplanır; molekülde tek bir halka ya da tek bir çift bağ vardır. Adım 2: Oksijen sayısı bir olduğu için karboksilik asit ve ester sınıfları elenir. Adım 3: Kalan adaylar aldehit, keton, alkol ve eterdir. Adım 4: Bu formülü karşılayan aldehit (etanal) ve eter sınıfı üyeleri olduğundan formül tek bir sınıfa özgü değildir.

Metameri ve konum izomerliği ile farkı

Metameride fonksiyonel grubun cinsi değişmez, değişen şey heteroatoma bağlı alkil gruplarıdır. Fonksiyonel grup izomerliğinde ise grup değişir. Bu iki kavram karıştırıldığında sorunun cevabı tamamen tersine döner. Benzer biçimde konum izomerliğinde de grubun cinsi korunur; yalnızca grup aynı omurgadaki farklı bir karbona bağlanmıştır.

Tautomeri ve halka-zincir izomerliği

Tautomeri, keto-enol dengeşi gibi hızlı bir dengeyle birbirine dönüşen yapılardır; molekül formülü sabit kalırken bir hidrojen atomu ile çift bağın yeri değişir. Propanon için keto form kararlı olduğundan denge büyük ölçüde keto yapıdadır. Halka-zincir izomerliğinde ise kapalı bir halka açık bir zincire dönüşür; siklopropan ile propilen aynı C3H6 formülünü taşır ve doymamlık dereceleri eşittir.

Eski adlar ve günümüzde kullanılan adlar

Bir kavramın eski adı ile bugün kullanılan adı birlikte bilindiğinde, metinlerde geçen ifadeler daha kolay ayırt edilir. Fonksiyonel grup izomerliği, eski kullanımda işlev izomerliği ya da kısaca fonksiyonel izomeri biçiminde anılırdı; bugün standart ad, farkın hangi gruptan kaynaklandığını açıkça belirttiği için fonksiyonel grup izomerliği olarak kullanılır. Yapı izomerliği de eski adıyla konstitüsyon izomerliği diye anılır ve aynı olayı belirtir. Fonksiyonel grup kavramı da eski metinlerde karakteristik grup ya da etkin grup adlarıyla geçer; bugün tek bir terim standartlaştırılmıştır.

Adlandırmada da eski ve yeni adlar birlikte görülür. Asetaldehit, aseton ve formaldehit gibi geleneksel adların sistematiK karşılıkları sırasıyla etanal, propanon ve metanaldır. İki ad arasındaki fark, kaynağa değil sisteme aittir: geleneksel adlar yüzyıllar içinde oluşmuş alışkanlıklardır, sistematiK adlar ise uluslararası kurallardan ve atom sayımından türetilir. Bu yüzden sınavda sistematiK ad istenir.

Fiziksel özellikler

Aynı molekül formülünü paylaşan iki izomerin fiziksel özellikleri, fonksiyonel grupları farklı olduğu için aynı olmak zorunda değildir. Etil alkol molekülleri arasında hidrojen bağı kurabildiği için kaynama noktası 78 °C iken, aynı formüllü dimetil eter hidrojen bağı kuramadığı ve çok uçucu olduğu için −25 °C civarında kaynar. Suda çözünme açısından da etil alkol her miktar ile karışırken dimetil eter su üzerinde ayrı bir tabaka oluşturur. Bu fark, fonksiyonel grupların moleküller arası etkileşimi doğrudan değiştirdiğini gösterir.

Sık Yapılan Hatalar

• Konum izomerliğini fonksiyonel grup izomerliği saymak: Propan-1-ol ile propan-2-ol aynı alkol sınıfındadır; grubun konumu değiştiği için bunlar konum izomeridir.
• Metameride değişeni yanlış seçmek: Metameride fonksiyonel grup aynı kalır, değişen heteroatoma bağlı alkil gruplarıdır.
• Halka ile çift bağı aynı saymak: Halka-zincir izomerlerinde doymamlık derecesi değişmez, çünkü biri diğerine denktir.
• Geleneksel adı sistematiK ad sanmak: Asetonun sistematiK adı propanondur; tersi yönde bir eşleştirme yapılamaz.
• Tautomeri ayrı izomer saymak: Tautomerler hızlı denge kurduğu için aynı anda iki biçimde bulunur.

Sınav odaklı ek not

Kapalı formül verilen sorularda ilk iş doymamlık derecesini hesaplamaktır. Derece 0 ise yalnızca alkol ve eter adayları vardır; derece 1 ise aldehit, keton, halka ve çift bağ içeren alkoller gündeme gelir. İkinci iş adlandırmaktır: sistematiK addaki eki okumak fonksiyonel grubu tek hamlede verir. Üçüncü iş seçenekleri eleyecek karşılaştırmalardır; aynı molekül formülü olmadığı ileri sürülen seçeneklerin tümü elenir.

Özet ve kendini dene

Fonksiyonel grup izomerliği, molekül formülü aynı olmak koşuluyla fonksiyonel grubun değiştiği yapı izomerliği türüdür. Metameri ve konum izomerliğinde grup değişmez; tautomeride denge, halka-zincir izomerliğinde ise halka durumu değişir. Kendinizi denemek için dört karbonlu ve bir oksijenli bir formül seçin, yazdığınız izomerlerin hepsini adlandırın ve hangi sınıflara ayrıldıklarını belirtin.

Karşılaştırma Tablosu