Organik Bileşikleri Fonksiyonel Gruplarına Göre Sınıflandırma

Konu Anlatımı

Ne öğreneceğiz?

Bu konuda organik bileşiklerin hangi ölçüte göre gruplandırıldığını öğreneceğiz. Organik kimyada sınıflandırmanın temel ölçütü, molekülün belirli bir bölümünü oluşturan fonksiyonel grupdur. Fonksiyonel grup, molekülün kimyasal davranışını belirleyen ve sübstitüent olarak katılan atom ya da atom grubudur. Konu boyunca alkol, fenol, eter, aldehit, keton, karboksilik asit, ester, amin ve amid sınıflarını; bunların fonksiyonel gruplarını, örneklerini ve kendine özgü tepkimelerini karşılaştıracağız. Ayrıca birden çok fonksiyonel grup taşıyan multifonksiyonlu bileşikleri tanıyacak ve bir molekülün sınıfını adım adım sınıflandırmayı öğreneceğiz.

Ön bilgi: hidrokarbon sınıflandırması yetmez

Hidrokarbonlar yalnızca karbon ve hidrojen içerir; bu yüzden hidrokarbonlar için kullanılan sınıflandırma ölçütü çift ve üçlü bağ sayısı ile zincir yapısıdır. Ancak moleküle oksijen, azot ya da halojen atomu katıldığında karbon–hidrojen omurgası tek başına sınıfı belirlemez. Örneğin C2H6O kapalı formülü iki farklı moleküle uyar: etanol bir alkol, dimetileter ise bir eterdir. Bu iki molekülün farkı omurgada değil fonksiyonel gruptadır. Bu nedenle fonksiyonel grup, organik bileşikleri sınıflandırmanın en güvenilir ölçütüdür ve sınıflandırmada ilk bakılacak yerdir.

Fonksiyonel grubun molekülün yalnızca bir kısmına ait olması, onun tüm özellikleri belirlediği anlamına gelmez; belirleyen kısım fonksiyonel gruptur. Aynı fonksiyonel grubu taşıyan bütün moleküller benzer tepkimeler verir. Örneğin –OH taşıyan alkoller sodyum metaliyle tepkimeye girer ve hidrojen gazı çıkarır. Sınıflandırmada gruplar karbon–karbon çift bağı ya da halka bulunup bulunmamasına göre değil, bu heteroatomlu gruplara göre yapılır.

Basit örnek: üç molekül, üç sınıf

Üç karbonlu üç molekülü karşılaştıralım. Propanalde karbonil grubuna bir hidrojen bağlıdır, molekül aldehittir. Propanonda karbonil grubunun iki yanında da metil grubu bulunur, molekül ketondur. Bu iki molekül de C3H6O kapalı formülündedir. Aynı formüle uyan prop-2-en-1-ol ise hidroksil grubu taşır ve alkol sınıfındadır. Üç molekülün de karbon ve hidrojen sayısı aynıdır; onları ayıran ölçüt fonksiyonel grubun türü ve konumudur.

İleri örnek: çok fonksiyonlu bileşikler

Bir molekül birden fazla fonksiyonel grup taşıyabilir. Glisin (H2N–CH2–COOH) bir yanda amino grubunu, öteki yanda karboksil grubunu taşır ve amino asit sınıfına girer. Glisin sulu çözeltide çift iyon (zitteriyon) biçiminde bulunur: amino grubu proton alıp pozitif, karboksil grubu proton verip negatif yük taşır. 2-Hidroksipropanoik asit ise –OH ve –COOH gruplarını farklı karbonlarda taşıdığı için hidroksikarboksilik asit sınıfındadır. Bu örnekler, fonksiyonel grup sayısının tek başına sınıf adını belirlemediğini gösterir.

Amitler karboksilik asitlerin amino türevleridir; bu nedenle amid yapısı hem karbonil grubunu hem de amino türevini içerir. Metanoik asit ise kendine ait bir ester oluşturmayan tek karboksilik asittir; ısıtıldığında karbondioksit ve hidrojen çıkararak ayrışır. Yeni sistemde metanoik asit, metanal ve propanon adları, eski yaygın adlar olan formik asit, asetaldehit ve aseton karşılığında kullanılır. Aradaki fark şudur: yaygın adlar kökeni ya da üretim yolunu yansıtırken sistematik adlar karbon sayısını ve fonksiyonel grubun konumunu belirtir.

Adım adım çözülmüş örnek: formülden sınıfa

Adım 1: Formülü yazın ve karbon sayısını belirleyin: C3H6O.

Adım 2: Doymamışlık derecesini hesaplayın: (2·3+2−6)/2 = 1. Sonuç 1 olduğuna göre molekülde bir çift bağ ya da bir halka bulunmalıdır.

Adım 3: Heteroatomu sayın: tek oksijen vardır. Oksijen aldehit grubundaysa molekül propanal olur.

Adım 4: Oksijen keton grubundaysa propanon olur.

Adım 5: Oksijen hidroksil grubundaysa prop-2-en-1-ol olur. Üç molekül de aynı kapalı formüle sahiptir ama üç ayrı sınıfa aittir.

Kavram karşılaştırma tablosu

Tabloyu kullanırken önce molekülün hangi grupları taşıdığını saptayın, sonra sınıfı belirleyin. Aynı molekülde iki grup varsa bileşik, o iki sınıfın adını birlikte taşıyan bir gruba girer; örneğin –COOH ve –OH birlikte bulunduğunda hidroksikarboksilik asit denir.

Sınav odaklı ek not: hangi soru tipi nasıl çözülür?

Fonksiyonel grubu soran sorularda seçenekleri süpürerek ilerleyin: –CHO görüyorsanız aldehit, >C=O görüyorsanız keton, –COOH görüyorsanız karboksilik asit, –COOR görüyorsanız ester, –OH görüyorsanız grubun halkaya mı karbona mı bağlı olduğuna bakın. Test sorularında Fehling ve Tollens ayıracının pozitif sonucu aldehidi, sodyumla hidrojen çıkması alkolü, bromlu suyun rengini kaybetmesi ise doymamış bağı gösterir. Formül verilen sorularda önce doymamışlık derecesini hesaplayıp heteroatom sayısıyla birlikte sınıf adaylarını eleyin. Son uyarı: fenolün hidroksil grubu halkaya bağlı olduğu için fenol, alkol grubu içermez; bu ayrım sınavlarda en sık karıştırılan noktadır.

Sık yapılan hatalar

Birinci hata, fenolü alkol sanmaktır: hidroksil grubu doğrudan benzen halkasına bağlıysa fenol, dallanmış ya da açık zincirli bir karbona bağlıysa alkol söz konusudur. İkinci hata, aldehit ile ketonu karıştırmaktır; aldehitlerde karbonil grubuna hidrojen bağlıdır, ketonlarda iki karbon bağlıdır. Üçüncü hata, karboksilik asit ile esteri aynı sınıf sanmaktır; esterde karboksilik asidin hidroksil grubu yerine alkil grubu bulunur. Dördüncü hata, amino grubu taşıyan her molekülü amin saymaktır; karboksil grubuyla birlikte bulunduğunda bileşik amino asit, karbonil grubuyla birleştiğinde ise amid olur.

Özet ve kendini dene

Özetle organik bileşikleri sınıflandıran ölçüt fonksiyonel gruptur: alkolde –OH, fenolde halkaya bağlı –OH, eterde –O–, aldehitte –CHO, ketonda >C=O, karboksilik asitte –COOH, esterde –COOR, aminde –NH₂ ve amidde –CO–NH₂ bulunur. Kendini dene: verilen beş farklı formülü bu gruplara göre sınıflandırıp her biri için ayırt edici bir tepkime yazınız.