Konu Anlatımı
Ne Öğreneceğiz?
Bu konuda alifatik hidrokarbonların izomerliklerini öğreneceğiz. Aynı molekül formülüne sahip iki bileşiğin yapıları farklıysa bu bileşikler birbirinin izomeridir. İzomerlik tek bir molekülün değil, iki molekül arasındaki ilişkidir; tek başına bir molekül izomer olamaz.
İzomeri Tanımı
İzomerlerde atom türü ve sayısı aynı olduğu için molekül kütlesi de aynıdır. Farklı olan, atomların birbirine bağlanma düzenidir. Molekül formülü ve bağlanma düzeni birebir aynı olan iki yazım ise izomeri değildir; aynı bileşiğin iki yazımıdır.
Zincir İzomerliği
Zincir izomerliğinde molekülün karbon iskeleti değişir. Bir izomer düz zincirli, diğeri dallanmış olabilir. C4H10 formülüne sahip bütan düz zincirli, 2-metilpropan (izobütan) ise dallanmıştır. C5H12 formülünde izomer sayısı üçe çıkar: pentan, 2-metilbütan ve 2,2-dimetilpropan. Karbon sayısı arttıkça dallanma biçimleri çoğalır.
Konum İzomerliği
Konum (yer) izomerliğinde atom çeşidi, atom sayısı ve bağ sayısı aynı kalır; yalnızca bir atom ya da grubunun moleküldeki yeri değişir. Pent-1-en ile pent-2-en aynı molekül formülüne sahip alkenlerdir ve çift bağın konumu farklıdır. Aynı biçimde propan-1-ol ile propan-2-ol konum izomerleridir.
Fonksiyonel Grup İzomerliği
Fonksiyonel grup izomerliğinde aynı molekül formülü içinde farklı atom ya da atom grubu bulunur. Hidrokarbonlar arasında en belirgin örnek alken ile sikloalkan karşılaştırmasıdır: propen ile siklopropan aynı C3H6 formülüne sahip yapı izomerleridir. Halka izomerliği de bu grubun bir türüdür. Diğer örnekler, C3H8O formüllü 1-propanol ile metoksietan ve C3H6O formüllü propanal ile propanondur.
Geometrik (cis-trans) İzomeri
Geometrik izomeri, çift bağın her iki ucundaki karbonlara iki farklı grup bağlandığında görülür. cis-Büten ile trans-Büten, büt-2-enin geometrik izomerleridir. Büt-1-en gibi birinci karbonda iki hidrojen bulunan alkenlerde cis-trans izomeri oluşmaz. Bu tür izomerliğe stereozomeri de denir.
İzomer Sayısını Bulma Yöntemi
Alkan izomerleri sayılırken önce en uzun sürekli karbon zinciri kurulur, sonra bu zincire metil grubunun eklenebileceği olası yerler tek tek denenir. Aynı isimle ortaya çıkan durumlar ikinci kez sayılmaz. Bu yöntemle C6H14 formülü beş, C7H16 formülü dokuz izomer verir.
Kavram Karşılaştırma Tablosu
| İzomerlik türü | Değişen | Değişmeyen | Örnek |
|---|
| Zincir izomerliği | Karbon iskeleti | Molekül formülü | Bütan ve izobütan |
| Konum izomerliği | Grubun yeri | Bağ sayısı ve bağ türü | Pent-1-en ve pent-2-en |
| Fonksiyonel grup izomerliği | Atom ya da grup çeşidi | Molekül formülü | Propen ve siklopropan |
| Geometrik izomeri | Grupların yerleşimi | Bağlanma düzeni | cis-Büten ve trans-Büten |
Adım Adım Çözülmüş Örnek
C5H12 formülünün izomerlerini sayalım. İlk adımda ana zincir olarak pentan çizilir. İkinci adımda pentana bir metil grubunun eklenebileceği yerler denenir; ikinci karbora eklenmesi 2-metilbütanı, üçüncü karbora eklenmesi ise aynı molekülü verdiği için sayılmaz. Üçüncü adımda iki metil grubunun eklenmesi denenir ve 2,2-dimetilpropan bulunur. Böylece formülün üç izomeri olduğu sonucuna varılır.
Sık Yapılan Hatalar
Birinci hata, aynı molekül formülüne sahip her iki maddeyi otomatik olarak izomer saymaktır; bağlanma düzeni de aynıysa bunlar izomeri değildir. İkinci hata, açık zincirli alken ile halkalı sikloalkanı zincir izomeri saymaktır; bu ikililer fonksiyonel grup izomeridir. Üçüncü hata, dallanmayı numaralandırma kuralından ayırmamaktır; dallanma değişimi zincir izomerliğidir. Son hata, geometrik izomeri oluşturacak grubu her alken için var saymaktır.
Sınav Odaklı Ek Not
İzomer sayısı sorulduğunda önce alkan mı alken mi alkin mi olduğunu belirleyin, sonra izomer türünü ayırt edin. İki molekülün yalnızca çift bağ konumu farklıysa konum izomerliği, iskelet farklıysa zincir izomerliği, halka durumu farklıysa halka izomerliği aranır. Geometrik izomer sorusunda önce çift bağın iki ucundaki karbonlara iki farklı grup bağlı olup olmadığını kontrol edin. İzomerlerin özellikleri farklı olduğundan erime kaynama noktası sorularında dallanmış izomerin değeri sorulabilir.
Özet ve Kendini Dene
İzomerler, molekül formülleri aynı olup bağlanma düzenleri farklı bileşiklerdir. Zincir izomerliğinde karbon iskeleti, konum izomerliğinde grubun yeri, fonksiyonel grup izomerliğinde atom grubunun çeşidi değişir. Geometrik izomeri, çift bağın iki ucundaki karbonlarda iki farklı grup bulunduğunda görülür. Kendinizi denemek için C4H8 formülünün bütün izomerlerini çizip türlerine göre ayırın.
Ön Bilgi
Bu konuya başlamadan önce temel kavram ve ön koşulları kavramanız yardımcı olacaktır. Konunun çerçevesinde şu kavramlar dikkat ister:
- İzomerlerde molekül kütlesi aynıdır; farklı olan atomların bağlanma düzenidir.
- Molekül formülü ve bağlanma düzeni birebir aynı olan iki yazım izomeri değildir.
- Zincir izomerliğinde karbon iskeleti değişir; bütan ve izobütan örnektir.
- Konum izomerliğinde bağ sayısı değişmez, yalnızca grubun yeri değişir.
- Fonksiyonel grup izomerliğinde alken ile sikloalkan karşılaştırılır; propen ve siklopropan örnektir.
- Geometrik izomeri için çift bağın her iki ucundaki karbonlarda iki farklı grup bulunmalıdır.
- İzomerler aynı molekül kütlesine sahiptir, ancak erime kaynama noktası ve yoğunluk gibi özellikleri farklı olabilir.
Basit Örnek ve Günlük Yaşam
Günlük yaşamda ve mesleki bağlamda bir uygulama:
Soru: C4H10 formülüne sahip izomerleri bulunuz.
- Adım 1: Ana zinciri dört karbonlu düz zincir olarak çiz ve bütan olarak adlandır.
- Adım 2: Kalan dörtte bir karbonu ana zincire bağla; ikinci karbora bağlandığında 2-metilpropan bulunur.
- Adım 3: Aynı molekülü veren başka bir yerleşim olmadığını doğrula ve sayıyı belirle.
Sonuç/cevap: Bütan ve 2-metilpropan olmak üzere 2 izomer bulunur.
