Alifatik Hidrokarbonların Sistematik Adlandırılması

Konu Anlatımı

Ne Öğreneceğiz?

Bu konuda alifatik hidrokarbonların sistematik adlandırılması kurallarını çalışacağız. Sistematik adlandırma, bir molekülün yapısını her zaman aynı biçimde ve tek bir isimle anlatma yöntemidir. Bu yöntemin kurallarını belirleyen kuruluş IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), Türkçede Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği olarak adlandırılır. Organik kimyada bugün kullanılan adlandırma ilkeleri 1979 yılında yayımlanan IUPAC kural kitabına dayanır.

Adlandırmanın temelinde iki parça bulunur: kök (ana omurga) ve son ek. Alkanlarda son ek -an, alkenlerde -en, alkinlerde -in şeklindedir. Bu son ekler sayesinde molekülün doygunluğu adın içinde görünür. Karbon sayısı arttıkça ise Yunanca sayı kökleri (bir, iki, üç, dört, beş) kullanılır.

Ön Bilgi: Alifatik ve Aromatik Ayrımı

Alifatik hidrokarbonlar açık zincirli olup karbon halkası içermez; alkan, alken ve alkin türleri bu gruptadır. Aromatik hidrokarbonların yapısında ise benzen halkası bulunur. Bazı kaynaklarda alifatik sözcüğü yağ asitlerine benzer, halkasız yapılar için de kullanılır; buradaki anlamı halkasız, doğrusal ya da dallanmış karbon zincirleridir.

Adlandırmanın Temel Adımları

Sistematik adlandırma dört adımda özetlenir:

1. En uzun karbon zinciri bulunur. Bu zincir ana zincir olarak adlandırılır.
2. Ana zincire numara verilir. Sayılar en küçük lokantları verecek yönden art arda dizilir.
3. Yan zincirler (substitüentler) sayılarla belirtilir. Metil, etil, propil, bütil gibi adlar kullanılır.
4. Yan zincirler alfabetik sıraya göre yazılır. En sonda ise ana sınıfın son eki yer alır.

Basit Bir Örnek: Düz Zincirler

Düz zincirli alkanlarda isim doğrudan Yunanca köklerden türetilir: metan, etan, propan, bütan, pentan, heksan. Doymamış karşılıkları -en ve -in son ekleriyle verilir: meten, eten, propen, büten, penten; metin, etin, propin, bütin. Çoklu bağ varsa sayı eklenir: iki çift bağ için -dien, üç çift bağ için -trien; iki üçlü bağ için -diin, üç üçlü bağ için -triin. Örneğin CH2=C=CH2 bileşiği buta-1,3-diyen adını alır.

Dallanmış Zincirlerde Ana Zincir Seçimi

Dallanmış alkanlarda iki karbon arasındaki tekli bağ sayısı, zincir uzunluğu kadar önemlidir. Ana zincir seçilirken karbon atomu atlanmadan, yani yalnızca tekli bağlardan geçilerek en uzun sürekli karbon zinciri aranır. Bir molekülde birden çok eşit uzunlukta zincir bulunuyorsa sırasıyla en fazla yan zincir içeren, en fazla bağ bulunan ve en fazla sübstitüe edilen karbon taşıyan zincir seçilir.

Örnek olarak 2,3-dimetilpentan adlı bileşikte ana zincir beş karbonludur ve iki metil grubu yan zincire bağlıdır. Bu bileşiğin molekül formülü C7H16 olur.

Numaralandırma ve Lokantlar

Numaralandırmada esas kural en küçük lokant kuralıdır. Sayılar, verilen koşul için en küçük değerleri üretecek yönden verilir. Önce bileşik grupların (fonksiyonel grupların) konumu, sonra bağların, en sonra yan zincirlerin sayıları karşılaştırılır. Eşitlik durumunda alfabetik olarak ilk sırada gelen gruba küçük sayı verilir.

Örneğin 3,3-dimetilbutan yazımı yanlıştır; numaralandırma diğer uçtan başlatılınca doğru ad 2,2-dimetilbutan olur. Benzer biçimde 1,2-dimetilpropan yerine yalnızca 2-metilpropan denir.

Alkenler ve Alkinlerde Adlandırma

Alkenlerde ana zincir, çift bağın bulunduğu en uzun karbon zinciridir ve numaralandırmada çift bağ en küçük sayıyı alır. Alkinlerde ana zincir, üçlü bağı içeren en uzun karbon zinciridir ve üçlü bağ en küçük sayıyı alır. Aynı molekülde hem çift hem üçlü bağ varsa önce çift bağın sayısı küçültülür.

Substitüent Adları ve Çoklu Bağlar

Ana karbon zincirine bağlanan gruplara substitüent (yan zincir) denir: metil (CH3), etil (C2H5), propil (C3H7), bütil (C4H9), izopropil (CH3)2CH-, izobütil (CH3)2CHCH2- ve tert-bütil (CH3)3C-. Yan zincirin adı, önüne getirilen sayıdan sonra yazılır.

Halkalı ve Aromatik Yapılar

Halka yapısını belirtmek için alkan adının başına siklo- ön eki getirilir: siklohekzan, siklopentan, metilsiklohekzan. Aromatik halkaya bağlanan grubun adı fenil, halkaya bağlı hidroksil grubunun adı fenol olarak verilir.

Kavram Karşılaştırma Tablosu

Adım Adım Çözülmüş Örnek

2,4-dimetil-3-etilpentan biçiminde yazılmış bir molekülü ele alalım. İlk adımda en uzun sürekli karbon zinciri bulunur ve burada beş karbonlu pentan ana zincir olarak seçilir. İkinci adımda numaralandırma yapılır; iki yön denendiğinde bir yönde yan zincirler 2, 3 ve 4 numaralarını, diğer yönde 3, 4 ve 6 numaralarını alır, en küçük küme 2, 3, 4 olduğundan bu yön seçilir. Üçüncü adımda metil sayısı iki, etil sayısı bir olarak yazılır. Son adımda gruplar alfabetik sıraya göre dizilir ve doğru ad 3-etil-2,4-dimetilpentan olur.

Trifonimiyal Adlar ve Yeni Adlar

Bazı bileşiklerin yaygın adları vardır ve bunlar sistematik ad yerine geçmez. Aynı molekül için iki adın birlikte verilmesi adlandırmada karışıklığı önler: asetilen (etin), etilen (eten), propilen (propen), toluen (metilbenzen), fenol (hidroksibenzen), anilin (aminobenzen), kloroform (triklorometan), formaldehit (metanal), asetaldehit (etanal), aseton (propanon), asetik asit (etanoik asit) ve metil alkol (metanol).

Sık Yapılan Hatalar

En sık görülen hata, ana zincirin en uzun olan yerine daha kısa bir zincir seçilmesidir. İkinci hata, numaralandırmaya en düşük sayıları verecek yönün ters yönden başlanmasıdır. Üçüncü hata, son eklerin karıştırılmasıdır: -an alkan, -en alken, -in alkindir. Dördüncü hata, yan zincirlerin alfabetik sıraya göre dizilmemesidir. Son hata ise çoklu bağ sayısını ifade eden di, tri eklerinin unutulmasıdır.

Sınav Odaklı Ek Not

Adlandırma sorularında önce molekülün kaç karbon içerdiğini belirleyin, sonra ana zinciri çizin. Karbon sayısı soruluyorsa yan zincirlerdeki karbonları da toplayın: örneğin 3-etil-2-metilpentan için 5 + 2 + 1 = 8 karbon bulunur. Molekül formülü sorularında alkan için CnH2n+2, alken için CnH2n, alkin için CnH2n-2 genel formülünü kullanın. Yanlış adlandırma verilen sorularda doğru adı açıklarken önce hatanın kaynağını, yani ana zincir ya da numaralandırma hatasını belirtin.

Özet ve Kendini Dene

Sistematik adlandırma; ana zincir seçimi, numaralandırma, yan zincirlerin sayıyla belirtilmesi ve alfabetik dizilim olmak üzere dört adımda yürütülür. Alkan, alken ve alkin sınıfları -an, -en ve -in son ekleriyle ayrılır; çoklu bağlarda di ve tri ön ekleri devreye girer. En küçük lokant kuralı tüm dallanmış alkanlarda geçerlidir. Kendinizi denemek için önce düz zincirli bir alkanı, sonra dallanmış bir alkeni adlandırmayı deneyin ve hangi kuralı hatırladığınızı kontrol edin.

Basit Örnek ve Günlük Yaşam

Günlük yaşamda ve mesleki bağlamda bir uygulama:

Soru: CH3CH2CH2CH3 bileşiğinin sistematik adı nedir?

1. Adım 1: Karbon sayısını say; molekülde dört karbon atomu var.
2. Adım 2: Yan zincir bulunmadığı için ana zincir dört karbonludur.
3. Adım 3: Dört karbonlu alkanın kökü büta, son ek -an olur.

Sonuç/cevap: Bütan