Alifatik Hidrokarbonların Sınıflandırılması

Konu Anlatımı

Bu Konuda Ne Öğreneceğiz?

Alifatik hidrokarbonların sınıflandırılması iki temel ölçüte dayanır: zincir sayısı (molekülün halka taşıyıp taşımadığı ve kaç halka içerdiği) ve C=C konumu (çift bağın zincirde nerede bulunduğu ve kaç çift bağ içerdiği). Bu konuda açık zincirli (asiklik) ile halkalı (alisiklik) yapıları, düz ve dallanmış zincirleri, monohalkalı ve dihalokalı sınıflandırmasını, alken-alkadien-alkatrien ayrımını ve konjuge, izole, kümülü dienleri öğreneceksin.

Ön Bilgi: Hidrokarbon Nedir, Alifatik Ne Demektir?

Yalnızca karbon ve hidrojen atomlarından oluşan bileşiklere hidrokarbon denir. Ancak bütün hidrokarbonlar alifatik değildir. Altı karbonluk halkaya üçer pi bağıyla bağlı, elektronları halka boyunca delokalize olan benzer yapılar aromatik olarak adlandırılır. Alifatik hidrokarbonlar ise aromatik olmayan; karbon iskeleti doğrudan veya dolaylı olarak tekli bağlarla kurulmuş, en fazla üçlü bağ içerebilen moleküllerdir.

Alifatik hidrokarbonların sınıflandırmasında halka bulunması tek başına yeterlidir; halkanın karakteri değil, halkanın kendisi ayırt edicidir. Bu yüzden sikloheksan alisiklik sınıfına girerken benzer görünen benzen aromatik sınıfına girmez. Sınıflandırmada ilk sorulan soru şudur: Molekülün yapısında halka var mı, yoksa açık bir zincir mi var?

Basit Örnek: C5H12 Üzerinden Başlangıç

C5H12 formülüne sahip bir molekülde önce halka olup olmadığına bakılır; halka yoktur, molekül açık zincirlidir. Karbon iskeleti pentan gibi düz olabilir ya da 2-metilbutan gibi dallanmış olabilir. İki durumda da sınıf alkan ve genel formül CnH2n+2'dir. Yani dallanma sınıfı değiştirmez; sınıfı belirleyen halka durumu ve bağ sayısıdır.

Açık Zincirli Yapılar ve Dallanma

Açık zincirli (asiklik) alifatik hidrokarbonlarda karbon iskeleti ya düz (normal) ya da dallanmış olabilir. Düz zincirli örneklere pentan, hekzane ve oktan; dallanmış zincirli örneklere 2-metilpropan, 2,2-dimetilbutan ve 3-metilpentan verilebilir. Dallanmış yapılarda yan zincirler ana zincire tek bir bağla bağlanır ve dallanma noktasındaki karbon üç karbona bağlanmış olur.

Alken ve alkinlerde dallanma, bağın konumunu da etkiler. 2-Metil-1-büten ile 2-Metil-2-büten aynı karbon sayısına sahip olmasına rağmen çift bağın konumu farklıdır. Bu nedenle dallanmış alkenler sınıflandırılırken hem dallanma hem de bağ konumu birlikte değerlendirilir; aynı genel formüle sahip bu iki molekül konum izomeridir.

Halkalı (Alisiklik) Yapılar

Halka taşıyan alifatik hidrokarbonlara alisiklik (siklik) hidrokarbonlar denir. Halka en az üç karbon atomundan oluşur. Üç ve dört üyeli halkalarda bağ açısı gerilimi belirgindir, beş ve altı üyeli halkalar daha kararlıdır. Dört üyeli halkaya kübik yapı, altı üyeli halka ise tek düzlem üzerinde düzgün altıgen olarak çizilir.

Halka sayısına göre alisiklikler ikiye ayrılır. Tek halka taşıyanlar monohalkalı, birden çok halka taşıyanlar dihalokalı olarak adlandırılır. Halka, üçlü bağ içermese bile molekülü doygun bir alkanın halkalı hâline dönüştürür; sikloalkanların genel formülü CnH2n'dir. Sikloalkende hem halka hem çift bağ, sikloalkinde hem halka hem üçlü bağ bulunduğu için formüller CnH2n-2 ve CnH2n-4 olur.

Çift Bağ Sayısına ve Konumuna Göre Sınıflandırma

Bir çift bağ taşıyan alifatik hidrokarbonlara alken, iki çift bağ taşıyanlara alkadien (dien), üç çift bağ taşıyanlara alkatrien denir. Bu ayrımda ölçüt bağ sayısıdır. Alkenlerin CnH2n, alkinlerin ve alkadienlerin CnH2n-2 genel formülüne uyması şaşırtıcı değildir; bir çift bağ ile bir üçlü bağ aynı büyüklükte doymamışlık yaratır.

Çift bağın konumu da ayrı bir sınıflandırma başlığıdır. Çift bağ zincirin uç karbonundaysa terminal (uç) çift bağ, iç karbonlardaysa ara çift bağ olarak adlandırılır. Aynı genel formüle sahip fakat çift bağın yeri farklı moleküller konum izomeri olarak adlandırılır ve ayrı sınıflarda değerlendirilir.

Zincir sayısı açısından bakıldığında halka taşıyan molekül halkalı alken, halka taşımayan molekül açık zincirli alken olarak ele alınır. Sikloalkenlerde çift bağ halka içinde yer alır; sikloalkinlerde ise halka içinde üçlü bağ bulunur. Bu ayrımlar hem yazılı hem sözlü sorularda istenen temel bilgidir.

Konjuge, İzole ve Kümülü Dienler

Alkadienler iki çift bağın dizilimine göre üçe ayrılır. Çift bağlar arasında tek bir tekli bağ varsa konjuge (birikeli) dien sınıfına girilir; 1,3-Bütadien bu sınıfın temel örneğidir. Aralarında iki tekli bağ bulunduğunda izole dien oluşur; 1,4-Pentadien buna örnektir.

Kümülü (kümüle) diende çift bağlar aynı karbon atomu üzerinde bitişik olarak bulunur; 1,2-Bütadien bu tipin örneğidir. Böyle bir karbon yalnızca iki komşu karbona bağlanır ve molekülün iki düzlemi birbirine dik olarak kesişir.