Konu Anlatımı
Bu Konuda Neler Öğreneceğiz?
Canlıların gıdası, giydiği, kullandığı araçların yakıtı ve çevresini değiştirdiği malzemelerin neredeyse tamamı organik bileşiklerdir. Bu bileşiklerin ortak noktası, karbon atomlarının birbirine uzun zincirler hâlinde bağlanabilmesi ve farklı sayıda bağ kurabilmesidir. Tek bir karbon atomu dört bağ yapabildiği için aynı karbon iskeletine sayısız farklı işlevler eklenebilir.
Bu konuda önce organik bileşiklerin ortak özelliklerini, sonra sınıflandırma yollarını öğreneceğiz. Bir molekülde hangi fonksiyonel grubun bulunduğunu bulmak, onu alkol mi aldehit mi asit mi diye sınıflandırmanın anahtarıdır. Ardından izomerlik ve homolog dizi kavramlarıyla molekül formülünden daha fazla bilgi çıkarılabileceğini göreceğiz.
Ön Bilgi: Molekül Formülü, Kovalent Bağ ve Fonksiyonel Grup
Atomlar arasında elektron paylaşımıyla oluşan kovalent bağ, molekülün omurgasını kurar. Karbon atomu dört bağ yapabildiği için tek, çift ve üçlü bağ kurabilir; bir karbona bağlanan dört grubun farklı olup olmadığı bileşiğin davranışını doğrudan etkiler. Molekülün bu yapısına karbon iskeleti denir.
Bileşiğin hangi işlevi yerine getirdiği, iskeletin kendisinden çok bu dört bağın bir kısmını oluşturan gruplardan anlaşılır. Hidrojen atomunun kendisi moleküller arasında çekim yapamazken, oksijene veya azota bağlı hidrojen atomu başka bir molekülü kendine çekebilir. Bu yüzden formülü okurken yalnızca element sayısına değil, bu grupların yerleşimine de bakmak gerekir.
Temel Kurallar
Organik bileşikler karbon temellidir. Ancak karbon içeren her madde organik değildir. Karbondioksit, karbonmonoksit ve karbonatlar karbon içerir ama karbona özgü kimyasal davranış göstermezler; bu yüzden inorganik sınıfında değerlendirilirler.
Karbon dört bağ yapar, çok sayıda izomer üretir. Aynı molekül formülü farklı bağlanma düzenleriyle birbirinden ayrılan moleküller üretebilir. Bu moleküllere izomer denir ve izomer sayısı karbon sayısına göre hızla artar.
Sınıflandırma fonksiyonel gruba göre yapılır. Alkol, aldehit, keton, karboksil asit, ester ve amin grupları, molekülün kendine özgü kimyasal davranışını belirler. Aynı molekül birden çok fonksiyonel grup taşıyabilir.
Homolog diziler kademeli ilerler. Aynı genel yapıya sahip maddeler homolog diziyi oluşturur; birer üye atlandığında molekül formülüne bir karbon ve iki hidrojen atomu eklenir. Bu nedenle homolog bir seri aynı tip tepkimeleri verir ve özellikleri yavaş yavaş değişir.
Karbon sayısı arttıkça kaynama noktası yükselir. Molekül yüzeyi büyüdüğünden moleküller arasındaki çekim kuvveti artar; bu durum hem homolog dizilerde gözlenir hem de farklı dallanmış yapıların özelliklerini açıklar.
Fonksiyonel Gruba Göre Sınıflandırma Tablosu
Aşağıdaki tablo, organik sınıfları ayıran grup ile o grubun moleküle kattığı davranışı gösterir. Bir moleküldeki gruba bakarak sınıfını belirleyebilmelisiniz.
| Sınıf | Fonksiyonel Grup | Ayırt Edici Davranış |
|---|
| Alkan | Yok (yalnızca tek bağlar) | Genellikle suda çözünmez, yanıcıdır |
| Alken | Cift bağ | Kutuplanmıştır, bromla renk giderir |
| Alkin | Üçlü bağ | Asidik hidrojen taşıyabilir |
| Aromatik hidrokarbon | Delokalize pi bağları | Halka boyunca eşdeğer bağlar |
| Alkol | Hidroksil grubu | Sudaki çözünürlüğü artırır |
| Aldehit | Karbonil grubu (karbona H bağlı) | Gümüş ayna tepkimesi verir |
| Keton | Karbonil grubu (karbona C bağlı) | Karbonil karbonuna H bağlı değildir |
| Karboksil asit | Karboksil grubu | Sudaki çözeltisi asidik davranır |
| Ester | Ester bağı | Kokusu hoş, nötr özelliklidir |
| Amin | Amino grubu | Sudaki çözeltisi bazik davranır |
Adım Adım Çözülmüş Örnek
Adım 1 — Molekül formülünü yaz. Soruda verilen formülü olduğu gibi yazın. Örnek olarak bir boyar maddenin formülünde C, H ve O alt indisleri atom sayılarını doğrudan verir.
Adım 2 — Fonksiyonel grubu ara. Formülde ve verilen yapıda oksijene bağlı hidrojen mi, karbona bağlı hidrojen mi, karbonil grubu mu aranır. Bu arayış molekülün sınıfını belirler.
Adım 3 — Gruba göre sınıflandır ve adlandır. Bulunan grup, molekülün ait olduğu sınıfı ve adını verir. Aynı molekülde ikinci bir grup varsa adlandırmada o da belirtilir.
Adım 4 — Sayısal sonucu hesapla. Kütle yüzdesi, toplam atom sayısı, grup sayısı ya da homolog farkı gibi büyüklükler isteniyorsa formüldeki sayılarla oran kurulur ve sonuç birimiyle birlikte yazılır.
Sık Yapılan Hatalar
Organik kimya sorularında en çok puan kaybettiren hatalar şunlardır.
- Karbon içeren her maddeyi organik saymak: Karbondioksit ve karbonatlar karbon içerir ama karbona özgü davranış göstermedikleri için organik sınıfına girmez. Ayrım öğrencilerin en çok zorlandığı noktadır.
- Genel formülleri karıştırmak: Alkan için hidrojen sayısı, karbon sayısının ikisinin fazlasıdır; alken ve alkinde bu sayı ikişer azalır. Aynı karbon sayısında üç sınıfın hidrojen sayısı karıştırılırsa sınıflandırma da yanlış olur.
- Fonksiyonel grubu saymamak: Bir molekülde birden çok fonksiyonel grup bulunabilir. Yalnızca ilk bulunan gruba bakmak, molekülün taşıdığı özelliklerin bir kısmını gözden kaçırır ve adlandırmada hata yaptırır.
- İzomer ile homologu karıştırmak: İzomerlerin molekül formülleri aynıdır ama bağlanma düzenleri farklıdır; homologların molekül formülleri farklıdır ama genel yapıları aynıdır. Bu iki kavram birbirinin yerine kullanılamaz.
- Homolog farkını kozmetik saymak: Homolog dizide bir basamak ilerlemek molekül kütlesini sabit bir miktar artırır. Basamak sayısını görmeden tek bir artışı kabul etmek, sonucu iki katından küçük hesaplamaya yol açar.
- Açıklamada çeldirici değeri yazmak: Çözüm anlatımında yalnızca doğru değer açıkça verilir. Başka bir değeri "yanlış çıkar" diye yazmak, hem çözümü uzatır hem de doğru cevabın gerekçesini zayıflatır.
Özet
Organik kimyada sınıfı belirleyen şey karbon iskeleti değil, üzerindeki fonksiyonel gruptur. Organik bileşikler karbon temeli üzerine kurulur ve karbon dört bağ yapabildiği için çok sayıda izomer üretir. Sınıflandırmada bakılacak ilk şey fonksiyonel gruptur: hidroksil grubu alkolü, karbonil grubunun karbonuna bağlı hidrojen aldehidi, iki karbon bağlı karbonil grubu ketonu belirler. Karboksil grubu asidi, ester bağı esteri, amino grubu amini tanımlar. Aynı molekül formülüne sahip farklı bağlanma düzenleri izomer, aynı genel yapıda molekül formülü farklı ilerleyen diziler homolog adını alır. Sayısal işlemlerde toplam atom sayısı alt indislerden, kütle yüzdesi atom kütlelerinden, grup sayısı ise moleküldeki oksijen sayısından elde edilir.
Kendi kendine dene: Bir gıda aroma tesisinde kullanılan bir maddenin formülü C4H8O2 olarak verilmiştir; bir deterjan hattında yumuşatıcı üretimi için C6H10O4 kullanılmaktadır; bir yıkama ünitesinde C5H10O2 kullanılmaktadır. Üç maddenin molekül kütlesini, toplam atom sayısını ve karboksil grubu sayısını bulunuz. Ardından alkol ile aldehidi, alkan ile alkeni ayıran temel ölçütü yazınız ve neden bu ölçütün yeterli olduğunu açıklayınız.
Ne Öğreneceğiz
Organik bileşiklerin ortak özelliklerini, karbon temelli yapılarını ve fonksiyonel gruplarını tanıma; hidrokarbon sınıfları ile alkol, aldehit, keton, asit, ester ve aminlerin ayırt edilmesi, izomerlik ve homolog dizi kavramlarının doğru kullanılması ve basit adlandırma kurallarının uygulanması. Bu konuda ögrenme çıktıları:
- Organik bileşiklerin ortak özelliklerini ve karbon temelli yapılarını tanır.
- Hidrokarbon sınıflarını genel formüllerine ve bağ düzenlerine göre ayırır.
- Fonksiyonel grup sayısını belirleyerek bileşiği sınıflandırır ve adlandırır.
- Yapı izomeri ile konum izomeri kavramlarını örneklerle açıklar.
- Homolog dizinin mol kütlesi ve özellik değişimi kurallarını hesaplar.
- Organik ve inorganik bileşikleri karbon bağlama biçimine göre ayırır.
Basit Örnek ve Günlük Yaşam
Günlük yaşamda ve mesleki bağlamda bir uygulama:
Soru: C2H5OH formülüne sahip bir bileşik hangi sınıfa girer?
- Formülde oksijene bağlı bir hidrojen grubu var.
- Bu grup molekülde hidroksil olarak adlandırılır.
- Hidroksil grubu içeren bileşikler alkol sınıfındadır.
Sonuç/cevap: Alkol
İleri Örnek
Daha ileri bir uygulama:
Soru: C6H10O5 biriminden oluşan polisakkaritte birim mol kütlesi nedir?
- Birimde altı karbon, on hidrojen ve beş oksijen atomu vardır.
- Her grup atom kütlesiyle çarpılır.
- Katkılar toplanır.
Sonuç/cevap: 162 g/mol
Karşılaştırma Tablosu
| Kavram | Açıklama |
|---|
| Karbon içeren her bileşik organik değild | Karbon içeren her bileşik organik değildir; karbondioksit ve karbonatlar karbon taşısa da inorganik sınıfında değerlendirilir. |
| Genel formüller alken ve alkinde ikişer | Genel formüller alken ve alkinde ikişer hidrojen eksik verir; bu fark sınıflandırmada hızlı bir ayırt edicidir. |
| Bir molekülde birden çok fonksiyonel gru | Bir molekülde birden çok fonksiyonel grup bulunabilir ve her grup ayrı bir kimyasal davranış kaynağıdır. |
| İzomerlerde molekül formülü aynı, bağlan | İzomerlerde molekül formülü aynı, bağlanma düzeni farklıdır; homologlarda genel yapı aynı, molekül formülü farklıdır. |
| Homolog dizide bir basamak ilerleme mole | Homolog dizide bir basamak ilerleme molekül kütlesini sabit bir değer artırır; bu artış basamak sayısıyla çarpılır. |
| Adlandırmada önce en uzun karbon zinciri | Adlandırmada önce en uzun karbon zinciri bulunur, sonra fonksiyonel grubun yeri bu zincir üzerinde belirtilir. |
Kendini Dene
Soru: Bir ilaç fabrikasında geliştirilen yeni bir molekülün molekül formülü C9H11NO3 olarak belirlenmiştir. Bu molekülün kaç karbon-hidrojen bağı içerdiğini, toplam atom sayısını ve hangi fonksiyonel grupları taşıyabileceğini gerekçesiyle tartışınız.
Örnek cevap: Puanlama anahtarı: Molekül formülündeki alt indislerin atom sayılarını verdiği yazılır (4 puan). Formülde on bir hidrojen atomu olduğu ve bunların karbon atomlarına bağlandığı kabul edilirse karbon-hidrojen bağı sayısının on bir olduğu belirtilir (6 puan). Dokuz, on bir, bir ve üç sayıları toplanarak toplam atom sayısının yirmi dört olduğu yazılır (5 puan). Formüldeki oksijen sayısının ve azot sayısının uygun gruplara karşılık gelebileceği, karboksil ya da hidroksil ve amino gruplarının molekülün davranışını belirleyeceği açıklanır (5 puan).
